Le projet de défense du bourg médiéval selon la structure de fortification encore aujourd’hui en partie existante, trouva complète réalisation dans le cours du quatorzième siècle, quand Asolo fut l’objet d’aspres et continues luttes entre les seigneuries de Vérone, Padoue et la Sérénissime. Probablement la ville était déjà depuis longtemps pourvue d’une série de tours et d’œuvres défensives isolées, mais les premières précises activités relatives à l’enceinte sont enregistrées en 1318 quand on procède à la construction définie « mur à sec » long de quelques tronçons du périmètre urbain. Décisif pour l’aménagement définitif de l’enceinte fut la domination padouan à Asolo entre 1381 et 1388. Ce fut alors que commença « murare burgum Asili » de la part de Francesco de Carrara sans toutefois porter à terme l’œuvre avant l’avènement définitif des Vénitiens qui complétèrent la fortification de la ville. Le parcours des remparts ne se limita pas à comprendre toute la zone densément installée et le complexe du château, mais fut étendu jusqu’à la Rocca, au sommet du Monte Ricco, qui venait ainsi à faire partie physique de la petite ville et son privilégié point à valeur stratégique, soit de repérage que défensif. Le parcours d’enceinte s’étendait sur une longueur de 1360 mètres avec 24 tours disposées en des points stratégiques et quelques portes , non tuttes du même âge, en correspondance des rues d’accès et de sortie de la ville. Les ouvertures sont : la porte de Castelfranco (dite Loreggia), la porte Dieda, démolie en 1812 pour la construction du nouveau Foresto (dite de S. Gervasio), la porte S. Martino, aujourd’hui murée et partiellement visible du jardin de la villa De Lord (externe au murs) ou du jardin de la Casa Rossa), la porte du Colmarion (dite de la Bot), la porte de S. Caterina (dite du Foresto, de Belvedere) et la porte di Sottocastello. En période moderne et contemporaine se sont écroulés ou ont été démolis quelques tronçons. Jusqu’à maintenant ils n’existent pas d’éléments de données d’aucun genre qui puissent soutenir l’hypothèse, plusieurs fois avancée et soutenue même en absence de documents à l’appui, de l’existence d’un système de murs de l’époque romaine.